Hallo Baumi
Leider habe auch ich keine persönliche Erfahrung mit dem Segeln auf den Kapverden, allerdings habe ich mal im Internet recherchiert und gelesen, dass Segeln um die Kapverdischen Inseln herum ganzjährig möglich ist

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Dennoch gibt es eine Haupt- und Nebensaison. Letztere geht von Anfang März bis Mitte November - in dieser Zeit sind die Preise günstiger und erfahrungsgemäß dürfte es leichter sein, ein Boot vor Ort in der Nebensaison zu chartern als in der Haupsaison.
Da Ihr jedoch lediglich eine Woche für Eure gesamte Reise eingeplant habt, würde ich Euch von einer spontanen Buchung vor Ort abraten, insbesondere, da Ihr ein Boot mit Skipper sucht. Stressfreier dürfte Eure Reise sein, wenn Ihr von D aus bucht und Euch unterwegs um nichts mehr kümmern, vor allem aber keine Zeit mit Suchen, Angebote vergleichen und/ oder gar Warten verbringen müsst.
Ein Angebot für einen einwöchigen Segeltörn inklusive Skipper habe ich z.B.
hier gefunden.
Aber vielleicht hat ja noch jemand persönliche Erfahrungen mit dem chartern eines Segelbootes inklusive Skipper vor Ort auf den Kapverdischen Inseln ?!
Liebe Grüße
Astrid
Eine fremde Kultur ergründen zu wollen, ist wie der Versuch, den Horizont zu erreichen... Irgendwann steht man wieder an dem Punkt, an dem man begonnen hat - doch der Blick zum Horizont ist ein anderer. [A. Bokpe]